Po raz pierwszy w październiku 1990, po meczu piłki nożnej we Fromberg High School, gdy zatrzymał się samochód z czterema młodymi mężczyznami, została przez nich pobita i zbiorowo zgwałcona. Po raz drugi doszło do incydentu u jej wuja Jacka, a oprawcą był przyjaciel wuja.
W 1991, mając 17 lat podjęła pracę striptizerki w lokalnych klubach w Las Vegas po tym, jak zmieniła nazwisko. Kiedy była niepełnoletnia korzystała z podrobionego dowodu tożsamości, podpisała w nich parę kontraktów i zaczęła pozować dla męskich magazynów.
Kariera W 1993 pojawiła się w filmie erotycznym typu softcore. Potem wystąpiła w ponad 143 filmowych produkcjach pornograficznych jako aktorka i w 4 jako reżyserka. Pomagała w uruchomieniu Vivid Entertainment – V2 Division, które osiągnęło dochody na poziomie 1,2 miliarda dolarów. Zarobiła 72 mln dolarów na sprzedaży swojej spółki – Club Jenna.
Pojawiła się na ponad 300 okładkach magazynów, w tym „Playboy”, „Hustler” (w kwietniu 2003), „Cosmopolitan” czy „Glamour”. Wzięła udział w reklamach, m.in.: Adidas, PETA i Zoo York.
Występowała w filmach fabularnych – komedii Części intymne (1997) u boku Howarda Sterna, niezależnym Dirt Merchant (1999) z Dannym Mastersonem, czy Zombie Strippers (2008).