Gdy w 1559 r. Kenshin Uesugi przybył do regionu Kantō, ród Narita poprzysiągł lojalność klanowi Uesugi. W 1561 r. ówczesny właściciel zamku Oshi, Nagayasu Narita, pomagał Kenshinowi Uesugi w przeprowadzeniu ataku na bardzo podobny zamek Odawara. Podczas ceremonii objęcia władzy przez Kenshina o charakterze namiestnika (kanrei) nad regionem Kantō, która odbywała się w chramie Tsurugaoka Hachiman-gū w Kamakurze, Nagayasu obraził Kenshina i został wydalony z jego świty. W 1574 r. Kenshin Uesugi oblegał zamek Oshi, lecz nie był w stanie go zdobyć.
W 1590 r. podczas oblężenia Odawary, właściciel zamku Oshi, Ujinaga Narita, brał udział w obronie swojej posiadłości. Spośród wasali i chłopów wystawił do obrony 3 tys. ludzi. Dowódcą armii Hideyoshiego Toyotomi odpowiedzialnym za atak na zamek Oshi był Mitsunari Ishida. Po zapoznaniu się z terenem postanowił podtopić zamek przy pomocy wody z pobliskiej rzeki Tone i wybudował w tym celu groblę długości 28 km, zwaną „groblą Ishidy”Przypuszcza się, że Mitsunari Ishida nie mógł wydać rozkazu o budowie grobli ze względu na jego pozycję społeczną. Decyzje takie mogli wydawać jedynie bugyō, urzędnicy administracyjni w okresie feudalnym. Tytuł ten jest tłumaczony m.in. jako: komisarz, sędzia, gubernator.. Ostatecznie zamek nie został podbity przez co budził wielki szacunek.