Mimo iż w zawodach pucharowych spisywał się słabiej niż w sezonie 2001/2002, reprezentował Finlandię na mistrzostwach świata w Oberstdorfie w 2005 roku oraz rok później na igrzyskach olimpijskich w Turynie. W Niemczech fińscy kombinatorzy nie zdobyli żadnego medalu. W zawodach drużynowych po skokach Finowie znaleźli się na czwartej pozycji, za Norwegią, Austrią i USA. W biegu wyprzedzili Amerykanów, jednak jeszcze szybsi okazali się reprezentanci Niemiec, którzy zepchnęli Finów z podium. Indywidualnie Jaakko był ósmy w Gundersenie, a w sprincie zajął 12. pozycję. Finowie spisali się lepiej na Igrzyskach w Turynie. Wspólnie z Anttim Kuismą, Anssim Koivurantą i Hannu Manninenem wywalczył tam brązowy medal. Po skokach drużyna fińska przegrywała z Niemcami, Austrią i Rosją, jednak dobra postawa w biegu umożliwiła Finom wyprzedzenie Rosjan i zdobycie medalu. Ostatecznie stracili tylko 11,5 sekundy do drugich na mecie Niemców. Podobnie jak w Oberstdorfie Jaakko indywidualnie medalu na igrzyskach nie zdobył, w obu konkurencjach zajmując piąte miejsce.