brał udział w aneksji Austrii), by następnie wrócić do pracy sztabowej, m.in. w Naczelnym Dowództwie Wojsk Lądowych OKH.
1 listopada 1939 r. został szefem służb kwatermistrzowskich 16 Armii, co już w grudniu ułatwiło mu awans na generała majora. W trakcie kampanii francuskiej został przydzielony do 6.Dpanc., a 1 sierpnia 1940 powierzono mu dowództwo 11 Dywizji Pancernej Na jej czele odbył kampanię bałkańską, za którą w maju 1941 otrzymał Krzyż Rycerski. Miesiąc później wziął udział w operacji Barbarossa. W składzie 38 korpusu armijnego uczestniczył w pancernym rajdzie na Żytomierz i Humań.
8 sierpnia drugie z tych miast zostało zdobyte, co pociągnęło wzięcie do niewoli 100 tys. jeńców. M. in. za te zasługi we wrześniu 1941 r. Crüwell został awansowany do stopnia generała porucznika i odznaczony Liśćmi Dębu do Krzyża Rycerskiego. Już we wrześniu otrzymał przeniesienie do Afryki, gdzie objął dowództwo Deutsche Afrika Korps. Dowodzącemu nim do tej pory gen. Rommlowi powierzono komendę na nowo utworzonym związkiem taktycznym – Grupą Pancerną Afryka. Gen. Crüwell dowodził DAK podczas walk o Tobruk, El Duda i Sidi Rezegh. Zasłużył się podczas próby zatrzymania brytyjskiej ofensywy prowadzonej w ramach operacji Crusader, kiedy jego oddział zadał Brytyjczykom poważne straty, i w grudniu 1941 r.