Piąta gra z serii, Tony Hawk’s Underground (THUG czyli gangster), została wydana w 2003 na PS2, GameCube, Xbox i Game Boy Advance. Ta część różniła się od poprzednich nie tylko nazwą. Na pierwszy plan poszła fabuła w trybie story mode, w którym gracz rozwija się wraz z postępami w grze, aby z podrzędnego lokalnego skatera stać się sławną gwiazdą sponsorowaną przez największe firmy. Tony Hawk’s Underground 2 został wydany w październiku 2004 roku i jest bezpośrednią kontynuacją poprzedniej części – opowiada dalszą historię bohatera THUG (występują tu również osoby znane z wcześniejszej części, włączając Erica Sparrowa – „przyjaciela” gracza z THUG).
Siódma gra z serii Tony Hawk’s American Wasteland została wydana pod koniec 2005 roku na PlayStation 2, GameCube, Xbox, Xbox 360 i Game Boy Advance w USA, gdy na początku 2006 roku pojawiła się również na PC, zarówno w USA jak i w Europie.
Ósma odsłona gry została wydana dnia 17 listopada 2006 roku pod nazwą Tony Hawk’s Project 8.
Następna część cyklu została wydana w 2007 roku i nosiła nazwę Tony Hawk’s Proving Ground.
Dziesiąta część serii została wydana 17 listopada 2009 pod nazwą Tony Hawk: Ride na platformy Wii, Xbox 360 oraz PlayStation 3. Sterowanie odbywa się nie za pomocą gamepada, ale przy użyciu mechanicznej deskorolki wyposażonej w sensory ruchu.