Na ekranie zadebiutował w roli Jezusa w filmowej wersji w musicalu Godspell (1973) z Davidem Haskellem. Wystąpił jako Marie Joseph de La Fayette w telewizyjnym dramacie historycznym Hallmark Channel Valley Forge (1975). W kasowym filmie Jamesa Camerona Titanic (1997) zagrał postać konstruktora Thomasa Andrewsa. Zdobył nominację do nagrody Emmy za rolę Sidneya Lufta w biograficznym dramacie muzycznym Historia Judy Garland (Life with Judy Garland: Me and My Shadows, 2001), jako Ferguson w sitcomie Frasier (2000), jako Jack Bristow w serialu Agentka o stu twarzach (Alias, 2001–2006) i jako Peter Bovington w sitcomie Will & Grace (2004).
Wystąpił też jako Greg w komedii romantycznej Nory Ephron Bezsenność w Seattle (Sleepless In Seattle, 1993), Bill Atchison w komedii Hugh Wilsona Zmowa pierwszych żon (The First Wives Club, 1996), profesor Callahan w komedii Legalna blondynka (Legally Blonde, 2001), Robert Foster w familijnym melodramacie fantasy Źródło młodości (Tuck Everlasting, 2002), major George Moscone w dramacie biograficznym Gusa Van Santa Obywatel Milk (Milk, 2008) i Kenneth D.