Tam grał w zespole o nazwie Kapral Bruno’s Sad Sack Six.
Kariera Po wojsku Segal ostatecznie studiował w Actors Studio u Lee Strasberga oraz w Herbert Berghof Studio u Uty Hagen. Wkrótce dostał pracę jako dubler w produkcjach off-broadwayowskich – komedii Molière’a Don Juan (1955) i przedstawieniu Eugene’a O’Neilla Zimna śmierć nadchodzi (1956) z Jasonem Robardsem w roli głównej. Po udziale w tragedii Williama Shakespeare’a Antoniusz i Kleopatra, dołączył do improwizowanej grupy The Premise z Buckiem Henrym. W 1959 wystąpił w roli Olliego Mitchella w spektaklu off-broadwayowskim Zostaw to Jane z tekstami P.G. Wodehouse’a. Grał na Broadwayu w Gideonie Paddy’ego Chayefsky’ego (1961–62), który miał 236 wystawień, a także Rattle of a Simple Man (1963) z Edwardem Woodwardem.
Sukces przyniósł mu kabaret, gdzie zwrócił uwagę producenta Lawrence’a Turmana i otrzymał debiutancką rolę filmową doktora Howarda w dramacie Młodzi lekarze (The Young Doctors, 1961) na podstawie powieści Arthura Haileya. W wojennym fresku Najdłuższy dzień (The Longest Day, 1962) pojawił się w małym epizodzie jako komandos United States Army Rangers. W dramacie wojennym Bryana Forbesa Król szczurów (King Rat, 1965) zagrał postać Amerykanina kaprala Króla w japońskim obozie jenieckim.