Kariera telewizyjna W czerwcu 2005 Maddow została stałą komentatorką w programie Tucker (MSNBC). W listopadzie 2006 (i później) była także częstym gościem Paula Zahn Now (CNN). W styczniu 2008 Maddow została politycznym analitykiem MSNBC i stałą komentatorką w programie MSNBC Race for the White House with David Gregory, a także Countdown Keitha Olbermanna.
4 kwietnia 2008 poprowadziła po raz pierwszy program w MSNBC, zastępując chwilowo Olbermanna. Sama Maddow określiła się na antenie jako „nerwową”, jednak Olbermann pochwalił jej występ. Poproszono ją o poprowadzenie kolejnego programu 16 maja. Tego dnia Countdown with Keith Olbermann miało największą oglądalność wśród programów informacyjnych w kluczowej grupie widzów (25-54 lat). Olbermann docenił jej sukces dając trzecią pozycję w swoim segmencie „World’s Best Persons”, określając jako „World’s Best Pinch-Hitter”. Maddow poprowadziła jeszcze kolejnych osiem i pół programów w czasie urlopu Olbermanna w lipcu 2008 (licząc połowę odcinka z 21 lipca)MSNBC Has Its Eye on Rachel Maddow – NYTimes.com..