Na tej podstawie nieświadomie przekazywał Brytyjczykom nieprawdziwe informacje o rozległym podziemiu antybolszewickim, zakładanym w większości przez agentów radzieckich służb.
Śmierć W 1925 roku pojechał do ZSRR z działaczem Monarchistycznego Związku Centralnej Rosji (MZCR) w celu przygotowania powstania przeciw bolszewikom, a w rzeczywistości z agentem OGPU Grigorijem Syrojeżkinem. Granicę fińsko-radziecką przekroczył 25 września 1925 roku, następnie dotarł do Moskwy, gdzie w czasie spotkania z działaczami MZCR (którym przedstawił plan wywołania powstania oraz źródła finansowania) został aresztowany i przewieziony do siedziby OGPU w Moskwie przy ulicy Wielkiej Łubianki. W obawie przed śmiercią zaproponował współpracę, a do szefa OGPU Feliksa Dzierżyńskiego napisał, że dostarczy wszystkie informacje na temat brytyjskich tajnych służb. Po złożeniu w czasie śledztwa gruntownych i drobiazgowych zeznań na temat brytyjskich służb, został rozstrzelany 5 listopada 1925 w podmoskiewskim lesie. Wcześniej jednak na granicy radziecko-fińskiej zainscenizowano sceny ze strzelaniną, w których rzekomo Sidney Reilly został zabity.