W 1997 Charles przystąpił do draftu NBA, w którym został wybrany z numerem 31 ogólnej listy przez klub Detroit Pistons. Jako pierwszoroczniak wystąpił w 30 spotkaniach, osiągając 2,1 punktu oraz 1,1 zbiórki na mecz. Swojego debiutu nie mógł zaliczyć do zbyt udanych. W kolejnym sezonie spędzał na parkiecie średnio 9,2 minuty w każdym z 18 rozegranych gier. Notował 3,1 punktu i 1,9 zbiórki na meczStatystyki z nba.com. 22 stycznia został zwolniony przez klub, po czym zatrudniono go ponownie 4 dni później. Na koniec sezonu udało mu się zaliczyć 4 spotkania w play-off. Po zakończeniu sezonu rozstał się definitywnie z NBA i los przywiódł go do Polski, gdzie zasilił zespół obrońców tytułu Śląsk Wrocław. W trakcie sezonu był jednym z najlepszych zawodników, co zaowocowało powołaniem do meczu gwiazd PLK. Wrocławski zespół dominował podczas rozgrywek, sięgając po kolejny tytuł mistrzowski. O’Bannon otrzymał tytuł MVP finałów.