W grudniu 1484 Galway otrzymało oficjalny status miasta korony angielskiej. Stosunki między miastem a irlandzkimi sąsiadami były trudne, głównie ze względu na brytyjskość miasta, w którym zabroniony był nawet język irlandzki. 300px|thumb|left|Mapa z 1651 r. pokazuje miasto otoczone murami obronnymi. Na pierwszym planie widzimy rzekę Corrib przeciętą mostem O’Briens Bridge, prowadzącym do Mainguard Street. W średniowieczu miastem rządziło 14 klanów kupieckich (12 normandzkich i 2 irlandzkie). Wówczas gród przeżywał swoje lata rozkwitu i dostatku. Był to wówczas główny irlandzki port handlowy dla handlu z Hiszpanią i Francją.
W swej drodze do Islandii bądź na Wyspy Owcze, Galway odwiedził Krzysztof Kolumb. Będąc w mieście lub jego okolicy, zapisał na marginesie jednej ze swoich książek, że znalazł dowody na istnienie lądu po drugiej stronie Oceanu Atlantyckiego.