Mimo wszystko jednak, publikacja Snapshots w lecie 1999 roku pociągnęła za sobą promocyjną trasę koncertową po USA, w trakcie której na 24 koncerty wysprzedano wszystkie bilety. Już w marcu 2000 McEvoy ruszyła w kolejną trasę – Snapshots Unplugged – której punktem kulminacyjnym był koncert w Boulder w stanie Kolorado. W trasie towarzyszła jej formacja E Town Band, gdzie McEvoy występowała w duecie z Richardem Thompsonem.
Końcówka lat dziewięćdziesiątych to okres rosnącego zniechęcenia Eleanor McEvoy do zagmatwanych biurokratycznych struktur wielkich wytwórni. Columbia wykupiła prawa do jej pierwszej płyty (zatytułowanej Eleanor McEvoy) od Geffen Records, jednak nie zdecydowała się na jej reedycję. Ponieważ kolejne albumy – What’s Following Me oraz Snapshots – nie przyniosły spodziewanego komercyjnego sukcesu, w publicznej percepcji (szczególnie w Irlandii) styl artystki zaczęto lokować w nieokreślonej wyraziście przestrzeni pomiędzy rockiem a folkiem, przy czym wielu wielbicieli muzyki i kolekcjonerów płyt wciąż jeszcze kojarzyło nazwisko Eleanor McEvoy z albumem A Woman’s Heart i z licznymi inkarnacjami tytułowego utworu. Coraz częściej też zaczęła artystka podejmować współpracę w ramach projektów zewnętrznych.