W 1976 przez Johna Willisa został określony jako jeden z dwunastu najlepiej zapowiadających się aktorów. W 1978 wcielił się w główną rolę Nicka Petersona w filmie Zamki na lodzie (Ice Castles), a jego występ spotkał się z aprobatą krytyków. Inne znane filmy z udziałem Bensona to One on One (1977), Death Be Not Proud (1975) i Lucky Lady (1975). W sierpniu 1979 trafił na okładkę magazynu „Playgirl” z Michelle Phillips. Jako Noel „Nolie” Minor w dramacie telewizyjnym CBS Two of a Kind (1982) był nominowany do Złotego Globu dla najlepszego aktora w miniserialu lub filmie telewizyjnym. Rola Howarda Keacha, wrażliwego syna Harry’ego (Paul Newman) w dramacie Harry i syn (Harry & Son, 1984) przyniosła mu nominację do Złotej Maliny w kategorii najgorszy aktor drugoplanowy.
Benson był reżyserem blisko stu odcinków popularnych sitcomów, m.in. Przyjaciół (Friends), Sabriny – nastoletniej czarownicy (Sabrina, the Teenage Witch) czy Ellen.
W 1993 wraz z ekipą filmową otrzymał nominację do Nagrody Grammy w kategorii Album roku za ścieżkę dźwiękową do filmu animowanego Piękna i Bestia (1991), gdzie użyczył głosu Bestii.