Front wschodni Jednostka Wittmanna została wysłana na front wschodni wiosną 1941 roku w ramach przygotowań do operacji Barbarossa, planowanej inwazji na Związek Radziecki. Został przydzielony do 1 Pułku Pancernego SS, gdzie dowodził działem pancernym StuG III, a także czołgiem średnim Panzer III. W 1943 roku dowodził czołgiem Tiger I i został dowódcą plutonu w kompanii czołgów ciężkich w czasie operacji Cytadela, będącej częścią bitwy pod Kurskiem. Przydzielony do LSSAH pluton czterech Tygrysów Wittmanna wzmocnił batalion rozpoznawczy dywizji, aby osłaniać lewe skrzydło swojej dywizji. Pierwszego dnia bitwy pod Kurskiem Wittmann i jego załoga zostali uznani za posiadaczy ośmiu trafień nieprzyjacielskich czołgów i siedmiu dział przeciwpancernych. W pewnym momencie bitwy czołg Wittmanna przetrwał zderzenie z płonącym radzieckim T-34.
W listopadzie 1943 roku Wittmann, nadal służący w kompanii czołgów ciężkich dywizji Leibstandarte, brał udział w kontratakach pancernych przeciwko Armii Czerwonej w okolicach Żytomierza. Pierwszego dnia akcji załoga Wittmana zgłosiła zniszczenie dziesięciu czołgów T-34 i pięciu dział przeciwpancernych.