Miało to miejsce w meczu ze Spartą Rotterdam.
W pierwszym sezonie gry w PSV Eindhoven, van Nistelrooy zdobył aż 31 goli, co dało mu tytuł króla strzelców Eredivisie i tytuł Piłkarza sezonu. Po dwóch latach miał już na koncie 60 bramek w lidze holenderskiej. Sześć z nich zdobył w meczach z Ajaxem Amsterdam, co również odbiło się wielkim echem w Holandii.
W roku 2000 Ruud van Nistelrooy był już znany w całej Europie. Nie chciał jednak spędzić całego piłkarskiego życia w – silnym w Holandii, ale przeciętnym wtedy na arenie europejskiej – PSV.
thumb|left|250px|Ruud van Nistelrooy (na pierwszym planie) w meczu Manchesteru United z Tottenhamem Hotspur Jak się okazało, od kilku miesięcy bacznie obserwował go sir Alex Ferguson, trener Manchesteru United. Kiedy kwestie transferu były już ustalone, van Nistelrooyowi przydarzyła się poważna kontuzja, która opóźniła jego przeniesienie do „Czerwonych Diabłów”. Uraz wykluczył go też z udziału w EURO 2000 w jego ojczyźnie.