Do tych sukcesów należy dodać również czterokrotny triumf w Pucharze Ligi Szkockiej w sezonach: 1954/1955, 1955/1956, 1958/1959, 1959/1960 oraz 1962/1963.
Sukcesy krajowe nie przełożyły się jednak na wyniki w europejskich pucharach. W sezonie 1958/59 klub zadebiutował w rozgrywkach o Puchar Europy. W eliminacjach Hearts spotkali się z ówczesnym mistrzem Belgii – Standardem Liège. W pierwszym spotkaniu w Liège, Hearts ulegli 1:5. Strzelcem honorowej bramki, a zarazem pierwszego gola dla Heart of Midlothian w europejskich pucharach był Ian Crawford. W rewanżu rozegranym na Tynecastle Stadium, w obecności 39 500 widzów, po bramkach Williego Baulda Hearts wygrali 2:1. Rywalizacja między drużynami zakończyła się stosunkiem bramek 6:3 dla Standardu, który awansował do dalszych rozgrywek.
Po wywalczeniu mistrzostwa Szkocji w 1959/1960, klub zakwalifikował się ponownie do rozgrywek o Puchar Europy w sezonie 1960/1961. W rundzie eliminacyjnej Jam Tarts zmierzyli się z SL Benfica – późniejszym triumfatorem całych rozgrywek. Pierwszy mecz w Edynburgu wygrała SL Benfica 2:1 (bramka dla Hearts: Alex Young). W rewanżu w Lizbonie, portugalski klub pokonał Hearts 3:0.