Później został mianowany dowódcą 12 dywizjonu artylerii polowej stacjonującego w Teksasie.
II wojna światowa Tydzień po przystąpieniu USA do wojny Taylor został przeniesiony do Sztabu Generalnego i awansowany na pułkownika, a także dowódcę 82 Dywizji Powietrznodesantowej. W grudniu 1942 jego rangę podniesiono do generała brygady. W lipcu 1943 wylądował na Sycylii. Tam wziął udział w tajnej, niebezpiecznej misji. Został wysłany do Włoch kontynentalnych, pod Rzym, gdzie spotkał się z przyszłym premierem Włoch, Pietro Badoglio. Uzyskane od niego informacje zmusiły go do wstrzymania planowanego desantu powietrznego, gdyż strefy zrzutów były już zajęte przez wroga. Samoloty zawróciły w ostatniej chwili, a Maxwell uratował życie setek Amerykanów. Za ten czyn został doceniony przez przełożonych.
W marcu 1944 dowódca 101 Dywizji Powietrznodesantowej, William C. Lee, przeszedł zawał serca. Taylor przejął jego stanowisko. W nocy z 5 na 6 czerwca 1944 skakał ze spadochronem w Normandii, jak i pod Nijmegen w Market Garden. Gdy jego jednostka została oblężona w Bastogne, udał się na konferencję sztabu w Waszyngtonie, za co został znienawidzony przez swoich podwładnychPraca zbiorowa, Żołnierze XX wieku, s. 9, Polskie Media Amer.com SA, Warszawa 2007, ..