Rola agenta Phillipa Coulsona w filmie Filmowego Uniwersum Marvela Avengers (2012) przyniosła mu Nagrodę Saturna w kategorii najlepszy aktor drugoplanowy.
Życie prywatne
21 lipca 2001 ożenił się z Jennifer Grey, z którym ma córkę Stellę (ur. 3 grudnia 2001). Gray i Gregg, po 19 latach małżeństwa, rozwiedli się 16 lutego 2021.
Zdobył czarny pas w brazylijskim jiu-jitsu.
Filmografia Filmy RokTytułRolaUwagi1988Fortuna kołem się toczyinspicjent1989Projekt ManhattanDouglas Panton1992Lana in LoveMarty1994Ride MeJake ShankKocham kłopotyDarryl Beekman Jr.Stan zagrożeniasierżant1995Podejrzanidr WaltersAbove SuspicionRandy1997Hiszpański więzieńsnajper FBIThe Last Time I Committed Suicidepolicjant nr 1Six Ways to SundayBenjamin Taft1998Przygody Sebastiana ColeHank/Henrietta Rossi1999Magnoliadyrektor piętra WDKK2000Hollywood atakujeDoug Mackenzie2001A.I. Sztuczna inteligencjaSupernerdLovely & AmazingBill2002Zdjęcie w godzinęDet. Paul OuterbridgeByliśmy żołnierzamikpt.