Megadomestyk Wojny z Andronikiem II mały|Despotat Morei ok. 1450 r. Jan był synem Michała Kantakuzena i Teodory Angeliny Paleologiny. Urodził się około 1295. Jego ojciec od 1308 do swej przedwczesnej śmierci w 1316, zarządzał Moreą. Jan należał do grona młodych arystokratów związanych z wnukiem cesarza Andronika II – przyszłym cesarzem Andronikiem III. Lekkomyślny tryb życia młodego Andronika, jego rozwiązłość i marnotrawstwo, a z drugiej strony ciążąca młodzieńcowi opieka dziadka prowadziły do licznych napięć i urazów. Nieszczęśliwy koniec jednej z przygód wnuka, w wyniku której został omyłkowo zabity młodszy brat Andronika, Manuel, doprowadził do otwartego konfliktu. Rozgniewany Andronik II pozbawił wnuka praw do tronu. Po stronie Andronika III stanęła młoda arystokracja bizantyńska: oprócz Kantakuzena wywodzący się z Kumanów, a spokrewniony przez matkę z dworem cesarskim, Syrgianes oraz dowódcy wojsk z Tracji i Macedonii (Teodor Synaden i Aleksy Apokauk). Kantakuzen wykorzystał nabyte wcześniej za duże pieniądze stanowisko prefekta Tracji do organizowania oporu przeciw rządowi w Konstantynopolu. Młodego Andronika poparła ludność Tracji zmęczona niepowodzeniami Andronika II i prowadzoną przez niego polityką oszczędności. Na Wielkanoc w 1321 cesarz stanął na czele armii zebranej w Adrianopolu.