Dalszą karierą pokierowało niezwykłe wyczucie nadarzającej się okazji. Thomson handlował m.in. aparatami radiowymi. Nie było to łatwe, gdyż dystrykt, jaki powierzono mu do podbicia to północne Ontario, a w tym czasie w eterze słychać tam było jedynie wycie wilków lub kojotów. Aby klienci Thomsona mogli czegokolwiek posłuchać przez oferowany im odbiornik, musiałaby powstać radiostacja. Thomson taką otworzył, płacąc ówczesne 200 dolarów za prawo do częstotliwości i nadajnik w North Bay, z którego ruszył z programem w marcu 1931. Szybko też zorientował się, że biznes radiowy jest na tyle intratny, że trzeba go rozwijać, więc kupował kolejne radiostacje na prowincji – w Timmins i Kirkland Lake.
Od setek do milionów Po udanym starcie z radiem podjął próbę z prasą. Swoją pierwszą gazetę, „Timmins Daily Press”, kupił w Timmins w 1934, dając 200 dolarów zadatku. W tym samym czasie natknął się na barwną postać o nazwisku Jack Kent Cooke, sprzedawcę encyklopedii i mydła na północy prowincji. Polubiwszy Cooke’a, Thomson powierzył mu stanowisko szefa innej radiostacji – w Stratford, ale wkrótce panowie tak sobie przypadli do gustu, że stali się wspólnikami i razem dokonywali kolejnych zakupów, nie tylko medialnych.