Wykupił też na krótko izraelski dziennik Jerusalem Post, ale odsprzedał go innemu magnatowi prasowemu z Kanady – Conradowi Blackowi (który do 2013 odsiaduje w więzieniu na Florydzie wyrok za defraudacje).
Pieniądze uzyskane z odsprzedaży wielu pism lokalnych Kenneth Thomson inwestował w rozbudowę usług w dziedzinie informacji finansowej przy pomocy powstałej w Connecticut olbrzymiej firmy, która urosła w światowej skali do rangi kolosa informatycznego. W 1989 dwa potężne koncerny Thomson Organization i Thomson Newspapers połączyły się w kolejnego holdingowego giganta o nazwie Thomson Corporation, gdzie rodzina założyciela zatrzymała 70% udziałówThe New York Times.. Reszta również została w większości w kanadyjskich rękach. W 2004 korporacja weszła na nowojorską giełdę pod symbolem TOC.
Mimo iż Kenneth przekazał większość swoich obowiązków synowi Davidowi w 2002, nadal kierował holdingiem Woodbridge Co. Ltd., który posiadał pakiet kontrolny familijnego megabiznesu i 40% akcji Bell Globemedia (dzisiaj: CTVglobemedia). Najbogatszy Kanadyjczyk i zarazem dziewiąty najbogatszy człowiek na świecieForbes.com.