Wspólnie z siostrą wygrywała natomiast turnieje wielkoszlemowe w deblu – French Open 1999 i US Open 1999, Wimbledon 2000, Australian Open 2001, Wimbledon 2002, Australian Open 2003.
W 1998 r. wygrywała także Australian Open 1998 i French Open 1998 w grze mieszanej, gdzie partnerował jej Justin Gimelstob. Piąty triumf wielkoszlemowy odnotowała w lipcu 2005, wygrywając po raz trzeci Wimbledon; w finale pokonała 4:6, 7:6(4), 9:7 Lindsay Davenport.
Od 1998 była klasyfikowana w czołowej dziesiątce rankingu WTA. W lutym 2002 awansowała na 1. miejsce tego rankingu; wkrótce musiała ustąpić miejsca siostrze.
Po serii kontuzji, na koniec sezonu 2003 wypadła z czołowej dziesiątki. Dwukrotnie wystąpiła w turnieju Masters, zarówno w 1999, jak i 2002 kończąc udział na półfinale.
Jednym z najbardziej udanych występów Venus Williams był start na igrzyskach olimpijskich w Sydney w 2000. Sięgnęła po złoto w grze pojedynczej, a w parze z siostrą także w grze podwójnej. Reprezentowała Stany Zjednoczone także w Pucharze Federacji (1995, 1999, 2003, 2004, 2005).