W buildach od 3683 do 3718 duża część interfejsu Longhorna wyglądała identycznie i system pracował tak samo jak Windows XP. W następnych wydaniach systemu Microsoft postanowił dodać nowe technologie i zmienić strukturę systemu tak, żeby nie był podobny do XP oraz aby w niedługim czasie wydać wersję ostateczną.
Milestone 4 Build 4000 i 4008 W kompilacji oznaczonej numerem 4000 wprowadzono nową metodę instalacji, która była prostsza niż w poprzednich wersjach. Nowy instalator opierał się na plikach WIM. Taki rodzaj pliku zawiera już fabrycznie zainstalowaną kopię systemu Windows (obraz dysku), która jest później kopiowana na dysk twardy. Po restarcie następuje wykrywanie sprzętu, a następnie instalacja zostaje zakończona. Ten sposób instalacji miał przyspieszyć konfigurację systemu Windows, ale w buildzie 4000 i kolejnych kompilacjach aż do 4051 ten proces trwał wolno w porównaniu do przebiegu, który Microsoft zaprezentował w następnych wersjach. Kompilacja 4008 posiadała interfejs DCE, lecz włączało się go trudniej, niż w kompilacji 3718. Pasek boczny i ekran logowania pozostały bez zmian. Usunięto możliwość doinstalowania programu Media Center. Bootscreen (ekran ładowania systemu) systemu wciąż był identyczny do ładowania w Windowsie XP.