Jak dotąd najlepsze wyniki osiągnął w sezonie 2008/2009, kiedy to zajął 32. miejsce w klasyfikacji generalnej. W sezonie tym uzyskał swój najlepszy wynik w zawodach pucharowych, zajmując 14 lutego 2009 roku w Valdidentro 8. miejsce w biegu na 15 km stylem klasycznym. W tej edycji PŚ punktował jeszcze pięciokrotnie, zajmując między innymi 16. miejsce w trzeciej edycji Tour de Ski. Na mistrzostwach świata w Libercu był dziesiąty na dystansie 50 km techniką dowolną. Na rozgrywanych w 2013 roku mistrzostwach świata w Val di Fiemme Estończyk zajął siódme miejsce w biegu na 15 km stylem dowolnym.
Startował także na igrzyskach olimpijskich w Turynie w 2006 roku oraz cztery lata później, na igrzyskach w Vancouver. Jego najlepszym wynikiem na tych imprezach było 32. miejsce w biegu łączonym na 30 km w Turynie. Na arenie krajowej zdobył pięć złotych, siedem srebrnych i dwa brązowe medale mistrzostw Estonii.
Jest kuzynem dwóch estońskich biegaczek narciarskich: Kristiny Šmigun-Vähi oraz Katrin Šmigun.