Ray Robinson miał w młodości problemy prawne – związał się z gangiem ulicznym, ponadto w wieku 16 lat ożenił się z Marjorie Joseph, z którą miał jedno dziecko, aczkolwiek rozwiedli się 3 lata później.
Kariera bokserska Zanim zajął się boksem zawodowym, stoczył 85 walk amatorskich, z których wygrał wszystkie, w tym 69 przez nokaut (40 razy w pierwszej rundzie). Zdobył nagrodę dla bokserów-amatorów − Złote Rękawice (Golden Gloves).
W boksie zawodowym zadebiutował 4 października 1940 roku, nokautując Joego Echevarrię w drugiej rundzie. Do 1943 roku stoczył 40 walk, z czego wygrał wszystkie. Jego passę przerwała przegrana 6 lutego z Jakiem LaMottą. Pod koniec lutego tego roku został powołany do armii, gdzie służył do czerwca następnego roku. Podczas służby wojskowej parę razy popadał w konflikt z oficerami, m.in. za dezercję (uciekł z koszar), za co w końcu został wydalony ze służby. Do 1950 roku walczył w wadze półśredniej, następnie przeszedł do wagi średniej. 14 lutego 1951 roku znokautował Jake’a LaMottę (z którym spotkał się już 6. raz na ringu), odbierając mu pas mistrzowski. Wówczas zyskał sobie pseudonim „The St. Valentine’s Day Massacre” („Masakra w Dniu Świętego Walentego”).