Rzucił szkołę i przez jakiś czas podróżował występując w przedstawieniach typu open mike, po czym wrócił do Toronto.

Kariera thumb|left|170px|K’naan na żywo w Ottawie, 2007 W 1999 roku K’naan wystąpił przed Wysokim Komisarzem Narodów Zjednoczonych do spraw Uchodźców, gdzie przedstawił swoje poglądy na temat pomocy humanitarnej dla Somalii. Jego wystąpienie wywarło duże wrażenie na Youssou N’Dourze, senegalskim piosenkarzu, który poprosił K’naana o współpracę. Piosenkarz pomógł mu nagrać płytę Building Bridges i razem wyruszyli w trasę światową.

Po powrocie K’naan trafił na Festival International de Jazz de Montréal, gdzie nawiązał współpracę z kanadyjskim producentem, Jarvisem Churchem. Dzięki temu w 2005 roku powstała pierwsza płyta K’naana, zatytułowana The Dusty Foot Philosopher, która wygrała nagrodę Juno Award w kategorii rapu. W 2007 ukazała się koncertowa płyta The Dusty Foot on the Road.

K’naan współpracował z takimi artystami jak: Nelly Furtado, Mos Def, The Roots, Dead Prez, Adam Levine z Maroon 5 i Pharoahe Monch. Wziął także udział w koncercie Live 8.