2021-06-19].https://www.discogs.com/Taylor-Swift-Folklore/master/1777815 [dostęp 2021-06-19].https://www.discogs.com/%E6%B3%B0%E5%8B%92%E7%B5%B2-Taylor-Swift-Fearless-Taylors-Version-%E7%84%A1%E6%87%BC%E7%9A%84%E6%84%9B-%E6%B3%B0%E5%8B%92%E7%B5%B2%E5%85%A8%E6%96%B0%E7%89%88/master/2071156 [dostęp 2021-06-21].https://www.allmusic.com/artist/taylor-swift-mn0000472102 [dostęp 2021-06-19]..
W wieku 14 lat podpisała kontrakt z wytwórnią muzyczną Big Machine Records. W 2006 wydała swój pierwszy album zatytułowany Taylor Swift, z którym zadebiutowała na piątym miejscu listy Billboard 200, pozostając w notowaniu aż do końca dekady. Trzeci pochodzący z płyty singiel, „Our Song”, znalazł się na szczycie Billboard Hot Country Songs Chart, dzięki czemu stała się najmłodszą artystką, której singiel numer jeden na tejże liście był napisany i wykonany samodzielnie. W listopadzie 2008 wydała album Fearless, z którym również osiągnęła sukces komercyjny. Płyta była najlepiej sprzedającym się albumem w 2009 w Stanach Zjednoczonych, a także zapewnił Swift cztery nagrody Grammy. Single „Love Story” i „You Belong with Me” dotarły do pierwszej piątki Billboard Hot 100. Wszystkie teksty napisane jedynie przez Swift przeistoczyły się w utwory znajdujące się na jej trzeciej płycie, Speak Now, wypuszczonej w 2010.