W Pucharze Świata zadebiutował 12 marca 2005 roku w Oslo, gdzie nie ukończył biegu na 50 techniką klasyczną. Pierwsze pucharowe punkty zdobył 16 grudnia 2007 roku w La Clusaz, zajmując 25. miejsce w biegu na 30 km stylem dowolnym. Łącznie 71 razy stawał na podium, odnosząc przy tym 30 zwycięstw. Pierwsze z nich, w biegu na 15 km klasykiem odniósł 30 listopada 2008 w Lahti, natomiast ostatnie 11 marca 2017 w Oslo, gdzie był najlepszy na dystansie 50 km techniką klasyczną. Najwięcej zwycięstw, 11, odniósł w sezonie 2015/2016; poza tym trzykrotnie był drugi i dwukrotnie trzeci. W klasyfikacji generalnej był najlepszy, podobnie jak w klasyfikacji dystansów. Ponadto Kryształową Kulę zdobył też w sezonach 2013/2014 i 2016/2017. W obu tych sezonach wygrywał klasyfikację dystansów, w sezonach 2014/2015 i 2017/2018 był w niej drugi, a w sezonie 2018/2019 trzeci. Sundby wygrał Tour de Ski 2013/2014 i Tour de Ski 2016, a w Tour de Ski 2016/2017 i Tour de Ski 2017/2018 był drugi (przegrywając odpowiednio z Rosjaninem Siergiejem Ustiugowem i Szwajcarem Dario Cologną).