Rajder był gotów do działania.
Rajd Jak uzgodniono wcześniej w Departamencie Marynarki Konfederacji CSS „Shenandoah” miał poszukiwać i niszczyć statki handlowe nieprzyjaciela na tych akwenach, gdzie dotąd CS Navy nie działała. Dlatego z Madery okręt udał się na południe, by po opłynięciu Przylądka Dobrej Nadziei podążyć ku Australii, a po wejściu na wody Pacyfiku skoncentrować się na atakowaniu flotylli wielorybniczych Unii.
W drodze wzdłuż wybrzeży Afryki rajder zajął sześć pryzów. Pięć z nich posłał na dno, szósty zaś (po skrzętnym podjęciu z morza rozbitków) został obsadzony własną załogą i odesłany z więźniami do Salvador de Bahia w Brazylii. 25 stycznia 1865 roku, wciąż z brakami w załodze (mimo dobrania pewnej liczby ochotników z pryzów), „Shenandoah” zawinął do Melbourne. Postój w tym porcie nie trwał długo, bowiem Waddell próbował werbować członków załogi, przez co popadł w konflikt z władzami. Na dodatek na ląd zeszło – i więcej nie wróciło – osiemnastu marynarzy, którzy wkrótce złożyli zeznania w konsulacie unionistów.