W sezonie 2005/06 Thomson zaliczył imponujący powrót po kontuzji, stając się jednym z najważniejszych zawodników The Cabbage. Jego świetne występy zaowocowały nowym kontraktem ważnym do 2010 roku. Po odejściu Gary’ego Caldwella do Celtów został wybrany na kapitana drużyny przez trenera Tonyego Mowbraya. Pomimo podpisania długoterminowego kontraktu z Hibs, prasa spekulowała na temat odejścia Thomsona do silniejszego klubu. 31 sierpnia 2006 Bolton złożył ofertę za Thomsona, która jednak została odrzucona przez zarząd Hibernian.
Spekulacje transferowe nasiliły się po tym jak Thomson zatrudnił Williego McKaya jako swojego agenta. McKay zażądał od Hibs, aby zaoferowali jego klientowi wynagrodzenia współmiernego z kwotą żądaną przez Hibernian za transfer Thomsona. Hibernian odrzuciło żądania agenta, uzasadniając swoją decyzję tym, że tego rodzaju wynagrodzenie zaburzyłoby strukturę finansową klubu.