Bolesławiec posiada bezpośrednie połączenie kolejowe z takimi stacjami jak: Zgorzelec (granica państwa), Węgliniec, Lubań Śląski, Legnica, Wrocław Główny, Dresden Hauptbahnhof.
Transport lotniczy Na terenie powiatu znajduje się nieczynne lądowisko w Krzywej.
Historia Rys historyczny 200px|thumb|Przedwojenny herb Kreis Bunzlau W okolicach Bolesławca odnaleźć można sporo śladów najstarszego osadnictwa na ziemiach polskich. To tutaj przed ponad tysiącem lat zamieszkiwało jedno z plemion lechickich – plemię Bobrzan (stąd m.in. nazwa głównej rzeki płynącej przez powiat bolesławiecki: Bóbr). Jednym z najstarszych grodów plemienia Bobrzan na tych ziemiach miał być niedaleki Grodziec – osada na wysokiej (389 m n.p.m.), widocznej z daleka górze pochodzenia wulkanicznego. Do dziś oglądać tam można okazałe ruiny średniowiecznego Zamku Grodziec, zbudowanego na miejscu dawnej osady. W IX-X w. na południowy zachód od wsi Otok znajdował się inny gród plemienia Bobrzan. Zaś w XII w. rycerze w habitach ze słynnego zakonu templariuszy wznieśli w Warcie Bolesławieckiej swoją strażnicę, nazywaną przez długie lata „Gwiezdnym Zamkiem”.