Havelock wziął udział w I wojnie brytyjsko-afgańskiej i w 1839 r. otrzymał rangę kapitana. Był wówczas adiutantem generała Willoughby'ego Cottona. Po krótkim pobycie w Bengalu, gdzie opublikował Memoirs of the Afghan Campaign, powrócił do Kabulu, gdzie został tłumaczem nowego dowódcy Armii Indusu, generała Williama Elphinstone’a.
W 1841 r. został przydzielony do brygady Roberta Sale'a i wraz z nią został oblężony w Dżalalabadzie. Po nadejściu odsieczy brał udział w dalszych walkach pod Kabulem i brał udział w uwalnianiu jeńców wziętych do niewoli podczas zimowego odwrotu Armii Indusu.
Po zakończeniu wojny został przydzielony do sztabu generała Hugh Gougha podczas wyprawy na Mahrattę. Brał również udział w I wojnie z Sikhami. W wolnym czasie Havelock pisał raporty i analizy o bitwach ze swoim udziałem. Za swoje zasługi został zastępcą adiutanta generalnego Bombaju. Przeniósł się również do 39 pułku piechoty, a w 1849 r. został majorem w 53 pułku piechoty. Wkrótce jednak wyjechał na 2 lata do Anglii.
Havelock powrócił do Indii w 1852 r. w randze podpułkownika. W 1854 r. został pułkownikiem oraz otrzymał stanowisko kwatermistrza generalnego. Wreszcie w 1857 r. został adiutantem generalnym Brytyjskiem Armii w Indiach.