W 1897 r. został instruktorem taktyki w West Point. Był bardzo wymagającym nauczycielem, żądającym od swoich uczniów wiele wysiłku. Nie przysporzyło mu to sympatii wśród studentów, którzy nadali mu pogardliwy przydomek „Nigger Jack” (Czarnuch Jack). W czasie I wojny światowej, kiedy Pershing został bardzo popularną postacią w Stanach Zjednoczonych, przydomek ten został „złagodzony” na „Black Jack” (czarny Jack), co już nie miało negatywnych kontekstów rasowych.
Szlak bojowy W czasie wojny amerykańsko-hiszpańskiej Pershing odznaczył się w bitwach pod Kettle i na wzgórzach San Juan na Kubie. Wziął także udział w kilku wyprawach przeciwko powstańcom w czasie wojny filipińsko-amerykańskiej. W 1905 r. został wysłany do Tokio jako wojskowy attaché, był obserwatorem po stronie japońskiej w czasie wojny rosyjsko-japońskiej. Po powrocie z Japonii został gubernatorem prowincji Moro na Filipinach.