W sierpniu 1989 założył firmę produkcyjną Icon Entertainment, której pierwszym filmem była ekranizacja sztuki Williama Szekspira Hamlet (1990) w reżyserii Franca Zeffirellego z Melem Gibsonem w roli tytułowej duńskiego księcia.
W 1993 zadebiutował jako reżyser dramatu Człowiek bez twarzy (The Man Without a Face). W westernie komediowym Richarda Donnera Maverick (1994) z Jodie Foster i Jamesem Garnerem zagrał tytułową rolę Breta Mavericka, uosobienie pokerzysty, zawsze szukającego gier o wysokie stawki i rzadko pozostającego w jednym miejscu na dłużej. Za rolę wpływowego biznesmena Toma Mullena, któremu zostaje uprowadzony syn i decyduje się na występ przed kamerami telewizyjnymi informując o wynoszącej dwa miliony dolarów nagrodzie za ujęcie porywaczy w dramacie sensacyjnym Rona Howarda Okup (Ransom, 1996) zdobył nominację do Złotego Globu dla najlepszego aktora w filmie dramatycznym. Użyczył swojego głosu Johnowi Smithowi w filmie animowanym Pocahontas (1995). Jako Nick Marshall, dyrektor ds.