Po przeszkoleniu w Aleksandrii został w październiku 1941 (pod kryptonimem „033 B”) przetransportowany na pokładzie brytyjskiego okrętu podwodnego „Thunderbolt” do Grecji, gdzie przyjął fałszywe konspiracyjne nazwisko Kiriakos Paryssisj.w..
We współpracy z szerokim spektrum greckiego ruchu oporu, w tym z organizacjami patriotycznymi i postaciami zaliczonymi następnie do rdzenia jego legendyPor. nota na portalu historycznym. prowadził działalność szpiegowską i sabotażową. Przekazywał dowództwu angielskiemu informacje o niemieckich instalacjach wojskowych w Grecji, ruchach wojsk niemieckich i włoskich, konwojach płynących do Afryki Północnej. Grupa Iwanowa zniszczyła lub uszkodziła około 400 samolotów niemieckich i włoskich, sabotując dodatkiem opiłków żelaznych ich silniki, remontowane w zakładach Bracia Maltsinioti w AtenachRelacja prasowa z odsłonięcia przez prezydentów obu państw wystawy o Iwanowie (gr.).. Wykorzystując umiejętności pływackie, dzięki pomocy greckich konspiratorów, Iwanow miał osobiście minować i niszczyć niemieckie okręty podwodne i transportowe w porcie i na redzie. Należy jednak zaznaczyć, że działalność Szajnowicza-Iwanowa obrosła w mity, w dużej mierze na podstawie powieści Stanisława Strumph-Wojtkiewicza, zawierającej elementy fikcji.