Według Marotte’a Grimes nie był świadomy, że wielu spośród jego dawnych przyjaciół od dawna nie żyje (Albert Ayler zmarł w 1970), był również nieświadomy istnienia płyt CD (mimo że jego nagrania były wznawiane w tym formacie). Swój kontrabas sprzedał na początku lat siedemdziesiątych.
Wielu muzyków ofiarowało Grimesowi swoją pomoc. Basista William Parker kupił mu nowy kontrabas (nazwany od swojego charakterystycznego koloru Olive Oil). Grimes wrócił na scenę, debiutując ponownie na prestiżowym nowojorskim Vision Festival. W samym 2003 dał ponad dwadzieścia występów. W listopadzie 2003 wystąpił na płycie trębacza Dennisa Gonzáleza Nile River Suite, co było jego pierwszym nagraniem płytowym po 35-letniej przerwie. W 2005 wszedł w skład zespołu Marca Ribota i nagrał z nim płytę Spiritual Unity zawierającą kompozycje Aylera. W marcu 2007 opublikował swój tom poezji Signs Along the Road (z przedmową Ribota). Mieszkał w Nowym Jorku i regularnie koncertował, był także liderem własnego zespołu Henry Grimes Trio. Zmarł w wieku 84 lat na COVID-19.