Odzyskawszy wolność, wyemigrował do Stanów Zjednoczonych, gdzie prawie natychmiast uzyskał patent oficerski. Przez prawie trzy następne dziesięciolecia był zatrudniony w Federalnym Departamencie Uzbrojenia. W latach 1846-1848 walczył w armii Stanów Zjednoczonych w wojnie z Meksykiem. Po zakończeniu działań wojennych został kwatermistrzem arsenału Baton Rouge w Luizjanie, w stopniu sierżanta służby uzbrojenia (ang. ordnance seargentE. Lonn, Foreigners in the Confederacy, Londyn 2002, s.147.).
Wojna secesyjna Sprawność zarządzania arsenałem oraz doświadczenie zadecydowały o tym, iż generał brygady Braxton Bragg, który objął dowództwo nad organizującymi się oddziałami konfederatów na Florydzie, przekonał Oladowskiego do przyjęcia służby Konfederacji. Kongres Konfederacji zaakceptował awans na kapitana 16 marca 1861 rokuSzlify kapitańskie uzyskał prawdopodobnie 8 marca.. Oladowski wszedł do dziewięcioosobowego sztabu gen. Bragga, w którym pełnił funkcję szefa służby uzbrojenia. Jego postawa spotkała się z wielkim uznaniem i pochwałami Bragga, który pisał, że „rezultaty jego cennej służby były wszędzie widoczne”, a „godny podziwu sposób, w jaki zaopatrywał on baterie i kierował sprawami w swoim departamencie odzwierciedlają jego zdolności pracowitość”.