Z Rajdu Grecji wycofał się jednak już na drugim odcinku specjalnym na skutek awarii sprzęgła. W sierpniu 1999 na rodzimych trasach w Rajdzie Finlandii Grönholm dojechał na czwartej pozycji. Do końca sezonu 1999 wystartował jeszcze w trzech rajdach. W Rajdzie Sanremo zajął ósmą pozycję, a w Rajdzie Australii – piątą. Z kolei w ostatnim rajdzie sezonu, listopadowym Rajdzie Wielkiej Brytanii Grönholm do dziewiętnastego odcinka specjalnego jechał na trzeciej pozycji, jednak uległ wypadkowi i był zmuszony wycofać się z zawodów.
Sezon 2000, w którym Grönholm miał startować we wszystkich rajdach, rozpoczął od wycofania się na piątym odcinku specjalnym ze styczniowego Rajdu Monte Carlo z powodu awarii samochodu. W lutym 2000 odniósł swoje pierwsze zwycięstwo w karierze w mistrzostwach świata. Po drugim odcinku specjalnym objął prowadzenie w klasyfikacji Rajdu Szwecji i nie oddał go do końca rajdu. Wygrał o 6,8 sekundy przed Tommim Mäkinenem i 13,7 sekundy przed Colinem McRae. Kolejnego rajdu, Rajdu Safari, Grönholm nie ukończył na skutek awarii sprzęgła w Peugeocie. W marcu 2000 Grönholm po raz drugi w sezonie stanął na podium. Był drugi w Rajdzie Portugalii i przegrał jedynie z Anglikiem Richardem Burnsem. Na podium dojechał także w majowym Rajdzie Argentyny. Ponownie był drugi i ponownie przegrał pierwsze miejsce z Burnsem.