Za swe zasługi w czasie rajdu otrzymał awans na generała majora regularnej armii z pełną promocją w dniu 6 maja 1865. Kawalerzyści Wilsona odznaczyli się w maju jeszcze jednym: ujęli konfederackiego prezydenta Jeffersona Davisa przemykającego się chyłkiem przez Georgię.
Po zakończeniu wojny Wilson, jak większość generałów, wrócił do stopnia podpułkownika z przydziałem do nowo utworzonego 35. pułku piechoty, przy czym wykonywane przezeń obowiązki wiązały się Korpusem Wojsk Inżynieryjnych aż do odejścia z wojska w grudniu 1870 roku.
Późniejsze lata Po opuszczeniu wojska Wilson pracował przy budowie linii kolejowych. W roku 1883 przeprowadził się do Wilmington w stanie Delaware. Przez następne 15 lat zajmował się biznesem, podróżami, działalnością publiczną i publicystyką.
Wrócił do wojska w roku 1898, w czasie wojny hiszpańsko-amerykańskiej i służył jako generał major na Kubie i Puerto Rico, a w 1901 roku, podczas powstania bokserów znalazł się w Chinach. Po ostatecznym odejściu z armii w roku 1902 reprezentował prezydenta Theodore’a Roosevelta podczas koronacji brytyjskiego monarchy Edwarda VII.