W sierpniu 1939 został zmobilizowany do 32 Pułku Piechoty na stanowisko kapelana. W szeregach tego pułku wziął udział w kampanii wrześniowej. Dostał się do niewoli niemieckiej, z której uwolniony został dzięki wstawiennictwu jednego z księży katolickich z Olsztyna. Jesienią 1939 wrócił do Niedzborza. W czasie okupacji niemieckiej był kapelanem oddziałów AK i NSZ, pomagał ukrywającemu się przed Niemcami Żydowi Wilkowi z Przasnysza. Po wojnie został proboszczem w parafiach Skołatowo (1946-1947) i Zielona Ciechanowska (od sierpnia 1947).
24 czerwca 1950 został aresztowany i wyrokiem Wojskowego Sądu Rejonowego w Warszawie skazany na karę 12 lat więzienia oraz 5 lat pozbawienia praw publicznych i obywatelskich. Wyrok stwierdzał, że ks. Ossowski czynił przygotowania do dokonania przemocą zmiany demokratycznego ustroju Państwa Polskiego, wygłaszając publicznie z ambony i w szeregu prywatnych rozmów wypowiedzi mające przez złośliwą i oszczerczą propagandę reakcyjną skierować inne osoby do wystąpień przeciwko sojuszowi ze Związkiem Radzieckim. Karę odbywał w Rawiczu i Wronkach. Pomagali mu w tym czasie, przesyłając paczki żywnościowe i dozwolone kwoty pieniężne matka, siostra oraz proboszcz z Blichowa, ks. Józef Batóg. W obronie księdza wystąpił zastępca przewodniczącego Prezydium GRN w Bartołdach.