Po powrocie do Ameryki Robinson nauczał w Nowym Jorku i Bostonie, zajmował się również malarstwem dekoracyjnym u boku Johna La Farge, został członkiem Society of American Artists.

Radykalny przełom w twórczości artysty nastąpił w czasie jego drugiego, ośmioletniego pobytu we Francji. Po 1888 r. spędzał większość czasu w Giverny, pracując u boku Claude'a Moneta. Stopniowo przyswajał sobie technikę impresjonistów. Malował sceny ogrodowe, często wielokrotnie powtarzane w różnym oświetleniu i urozmaicane postaciami kobiet. W tym czasie powstała jego najbardziej ceniona praca, La Débâcle (1892).

Po powrocie do Ameryki w 1892, Robinson otrzymał stanowisko nauczyciela w Brooklyn Art School, prowadził zajęcia w Evelyn College w Princeton. Później nauczał na Pennsylvania Academy of the Fine Arts w Filadelfii. Ostatnie lata życia poświęcił na malowanie krajobrazów Vermont i Connecticut. Utrzymywał kontakty z innymi amerykańskimi impresjonistami, wśród jego przyjaciół byli m.in. John Henry Twachtman i Julian Alden Weir. Wiele czasu spędzał w Cos Cob Art Colony w Connecticut, kolonii amerykańskich impresjonistów. Zmarł przedwcześnie na skutek ciężkiego ataku astmy w 43. roku życia.