Redgrave i Pinsent obronili tytuł mistrzów olimpijskich na igrzyskach w Atlancie w 1996, tym razem pokonując w finale osadę Australii o 0,93 sekundy i Francji o 2,06 sekundy. Brał także udział w igrzyskach olimpijskich w Sydney w 2000, wspólnie z Jamesem Cracknellem, Timem Fosterem i Matthew Pinsentem zwyciężając w czwórkach bez sternika. Osada Wielkiej Brytanii o 0,38 sekundy wyprzedziła Włochów i 1,37 sekundy Australijczyków.
W dwójkach ze sternikiem zdobył także złoto na mistrzostwach świata w Nottingham (1986) i srebro na mistrzostwach świata w Kopenhadze (1987). W obu przypadkach partnerowali mu Andy Holmes i Patrick Sweeney. Wielokrotnie zdobywał medale w dwójkach bez sternika: złoto na mistrzostwach świata w Kopenhadze (1987), mistrzostwach świata w Wiedniu (1991), mistrzostwach świata w Račicach (1993), mistrzostwach świata w Indianapolis (1994) i mistrzostwach świata w Tampere (1995), srebro na mistrzostwach świata w Bledzie (1989) i brąz na mistrzostwach świata w Tasmanii (1990). Trzykrotnie zwyciężał również w czwórkach bez sternika: na mistrzostwach świata w Aiguebelette (1997), mistrzostwach świata w Kolonii (1998) i mistrzostwach świata w St.