Wiosną 1993 w finale Pucharu Ligi z Arsenalem (1:1, 1:2) zdobył gola stając się pierwszym Amerykaninem, który zaliczył trafienie na stadionie Wembley. Latem 1993 Amerykanin odszedł do grającego w Division One, Derby County. Piłkarzem tego klubu był przez 2,5 roku, ale nie osiągnął większych sukcesów. W trakcie sezonu 1995/1996 został wypożyczony do londyńskiego West Ham United i wystąpił w 11 meczach tego zespołu w Premiership.
Jeszcze w 1996 roku Harkes podpisał kontrakt z Major League Soccer, ale w niej zaczął grać dopiero po wypożyczeniu do West Hamu. Jego pierwszym klubem w MLS był DC United ze stolicy kraju, Waszyngtonu. Tam stał się czołowym zawodnikiem i jeszcze w tym samym roku wygrał z DC United zarówno MLS Cup, jak i US Open Cup. W 1997 roku powtórzył wraz z partnerami ten pierwszy sukces. W 1998 roku DC United przegrali jednak finał z Chicago Fire. W tym samym roku zdobył Copa Interamericana, dzięki zwycięstwu w finałowym dwumeczu z brazylijskim CR Vasco da Gama. Wywalczył także Puchar Mistrzów CONCACAF (1:0 w decydującym spotkaniu z meksykańskim Deportivo Toluca), a DC United stał się pierwszym amerykańskim zespołem, który tego dokonał. 28 stycznia 1999 Harkes został wypożyczony do Nottingham Forest i przez dwa miesiące rozegrał dla tego klubu 3 spotkania.