Przewodniczył jury, które wybrało ostateczną wersję graficzną Orderu Uśmiechu, autorstwa 9-letniej Ewy Chrobak. 21 marca 1969 przyznano mu Order Uśmiechu, a odznaczenie i legitymację z numerem 16 odebrał 18 czerwca 1970 w Opolu z rąk Wandy Chotomskiej. Był następnie członkiem Międzynarodowej Kapituły tego Orderu. Jako pierwszemu w PRL udało się Kobylińskiemu opublikować (w Panoramie w latach 1971–1973) cykl artykułów pt. „Gawędy herbowe”, poświęconych heraldyce i polskim herbom szlacheckim.

Palił fajkę. W 1992 otrzymał tytuł „Fajczarza Roku” od Rady Polskich Klubów Fajki. Był autorem znaku graficznego Pipe Club Warszawa. W 2003 ukazała się korespondencja między Szymonem Kobylińskim a Aleksandrą Ziółkowską-Boehm pt. Nie minęło nic, prócz lat.

Życie prywatne Był żonaty z Danutą Will, z którą miał syna Macieja.

Ilustracja książkowa Zilustrował ok. 300 książek oraz wydał 20 własnych. Ilustrował najważniejsze dzieła literatury polskiej, m.in. Pana Tadeusza czy Trylogię. Był m.in. autorem portretów uzupełniających Poczet królów i książąt polskich Jana Matejki.