Pierwsze lata jego rządów znaczone były protestami górników, które premier zdecydował się stłumić za pomocą siły. Umożliwił także osobom, które dotąd dzierżawiły państwową ziemię, nabycie jej na własność. Wybory z 1914 przyniosły klincz w parlamencie – żadna z partii nie miała dominującej pozycji, zaś sytuację dodatkowo komplikował wybuch I wojny światowej, w czasie której wojska nowozelandzkie weszły w skład sił imperium brytyjskiego. W tej sytuacji w 1915 reformiści i liberałowie stworzyli wojenny rząd jedności narodowej, w którym Massey pozostał premierem, ale drugą pod względem znaczenia osobą w gabinecie został dotychczasowy lider opozycji Joseph Ward. Diametralne różnice między koalicjantami utrudniały skuteczne rządzenie, co sprzyjało powstałej w 1916 Partii Pracy, która stała się głównym ugrupowaniem opozycyjnym.
Wybory w 1919 pozwoliły reformistom odzyskać zdolność samodzielnego rządzenia. W 1922 partia znów jednak wypadła słabiej i dla utrzymania się przy władzy zmuszona była negocjować z posłami niezależnymi. W 1924 stan zdrowia premiera bardzo się pogorszył. Zmarł w maju 1925, oficjalnie pełniąc swój urząd do samego końca. Miał 69 lat.