1996 Wygrała swoje pierwsze mecze seniorskie. We French Open pokonała Beate Reinstadler w pierwszej rundzie. Przegrała z Brendą Schultz-McCarth 4:6, 7:5, 5:7 w drugiej. W Rosmalen pokonała Aleksandrę Fusai w pierwszej rundzie. Przegrała z Ivą Majoli w drugiej. Odpadła w eliminacjach do Australian Open i do turnieju Open Gaz de France. Wygrała juniorskie French Open i Wimbledon.
1997 Zagrała w sześciu turniejach WTA. Czterokrotnie doszła do drugiej rundy, w tym we French Open (zagrała jako dzika karta, przegrała ze Steffi Graf). Odpadła w eliminacjach do Australian Open i Wimbledonu. Wygrała drugi i ostatni w karierze turniej ITF w singlu. Zadebiutowała w pierwszej setce rankingu WTA. 22 grudnia zajmowała 100. miejsce.
1998 Po raz pierwszy zakończyła sezon w czołowej trzydziestce rankingu. Największym sukcesem był awans do finału turnieju kategorii I w Berlinie. Mauresmo obroniła piłkę meczową w eliminacjach. Potem pokonała numer 2 Lindsay Davenport i numer 3 Janę Novotną. Były to jej pierwsze zwycięstwa nad zawodniczkami z czołowej dziesiątki. Przegrała w finale z Conchitą Martínez. Była najniżej notowaną zawodniczką (65. miejsce w rankingu), której w jednym turnieju udało się pokonać dwie tenisistki z czołowej trójki od czasów Lisy Bonder, której udało się to w 1983 w Tokio (zajmowała wówczas 54. pozycję).