Na początku sezonu 1987/1988 Oxford z Houghtonem w składzie przegrał 0:2 z Liverpoolem. Jednak Ray na tyle spodobał się menedżerowi klubu Kenny'emu Dalglishowi, że 19 października podpisał kontrakt z „The Reds”. Miał zastąpić w pomocy Australijczyka Craiga Johnstona, który odszedł w trakcie sezonu do Newcastle KB United. W koszulce Liverpoolu Irlandczyk po raz pierwszy wystąpił 24 października w meczu przeciwko Luton Town (1:0). Natomiast 4 listopada strzelił pierwszą bramkę dla klubu z Anfield Road, dającą remis 1:1 z Wimbledonem. W sezonie 1987/1988 stworzył linię pomocy z innymi zawodnikami jak John Aldridge, John Barnes i Peter Beardsley, a Liverpool wywalczył tytuł mistrza Anglii odzyskując go po roku przerwy. Houghton wystąpił także w finale Pucharu Anglii, ale liverpoolczycy przegrali w nim z Wimbledonem. W 1989 roku Ray został wicemistrzem kraju, a rok później po raz drugi w karierze – mistrzem Anglii. W 1991 roku „The Reds” ponownie zajęli 2. miejsce w lidze tracąc tytuł na rzecz Arsenalu. Z kolei w 1992 roku wywalczyli Puchar Anglii. Po tamtym sezonie Houghton postanowił odejść z zespołu, dla którego rozegrał 153 ligowe spotkania i strzelił 28 bramek.