Po klęsce Burów wyjechał do Stanów Zjednoczonych. W latach 1910–1914 był prezesem Polskiego Towarzystwa Gimnastycznego „Sokół” w USALeonard Stefański, Falcon Recruit w: The Armed Effort of American Polonia in short stories and wartime tales editor: Arthur L. Waldo, Chicago 1938, s. 32. Druh Rylski był jednak odosobniony w swoich poglądach opowiadając się za militarnym udziałem sokolstwa amerykańskiego w czynie zbrojnym Legionów. Uniwersytet w Białymstoku..
Ostatecznie wraz z grupą ochotników przypłynął do Europy i zaciągnął się do Legionów Polskich. Walczył w szeregach I Brygady Legionów. W grudniu 1914 roku został dowódcą V batalionu 2 pułku piechoty Legionów Polskich i wziął udział w Bitwie pod ŁowczówkiemBitwa pod Łowczówkiem 1914. 28 lipca 1915 został organizatorem i pierwszym dowódcą 6 pułku piechoty Legionów Polskich. Obowiązki dowódcy pułku pełnił do 2 października 1915. W grudniu 1916 uzyskał stopień podpułkownika. W 1917, po kryzysie przysięgowym dowodził 2 pułkiem piechoty Legionów Polskich (26–27 lipca) i 6 pułkiem piechoty Legionów Polskich (28 lipca – 20 sierpnia).