Ulubionymi wrestlerami Kendricka z dzieciństwa byli The Ultimate Warrior, Blue Blazer i Koko B. Ware. Był również fanem swojego przyszłego trenera Shawna Michaelsa, a także Chrisa Jericho. We wczesnym etapie kariery był zaprzyjaźniony z przyszłym tag team partnerem Paulem Londonem, jak również z Lance’em Cade’em i Bryanem Danielsonem z którymi rozpoczął wspólny trening.
Kariera profesjonalnego wrestlera Wczesna kariera (1999–2002) W 1999 Kendrick przeprowadził się do Teksasu by rozpocząć treningi w szkółce NWA Southwest i był później częścią Shawn Michaels Wrestling Academy. Zaadaptował tam pseudonim ringowy „Spanky”. Zadebiutował w ringu 8 października 1999 w walce z American Dragonem, która po 10 minutach zakończyła się remisem. W październiku 2001, Kendrick przegrał w pojedynku z American Dragonem w pierwszej rundzie turnieju The King of the Indies. Po walce obaj otrzymali owacje na stojąco od publiki.