Prawdziwie wielkomiejskie realizacje przy ulicy powstały po roku 1875. Kamienice osiągały już gabaryt do czterech pięter, zaś ich twórcami byli nierzadko znani architekci. W latach 1903–1910 powstały przy Brackiej jeszcze cztery kamienice, w tym numer 13 zbudowany dla Kasy Pożyczkowo-Oszczędnościowej „Zgoda“, a zaprojektowany przez Dawida Landego i wyróżniający się ozdobną, narożną wieżyczką oraz bogatym secesyjno-eklektycznym wystrojem. W okresie 1913–1914 na północnym odcinku ulicy wzniesiono gmach Domu Towarowego Braci Jabłkowskich, przykład architektury modernizmu, którego autorem byli Karol Jankowski i Franciszek Lilpop.

W czasie obrony Warszawy we wrześniu 1939 roku zabudowa znacząco nie ucierpiała. W okresie okupacji niemieckiej ulicy nadano niemiecką nazwę Ordenstrasse. W czasie powstania warszawskiego większość zabudowy uległa zniszczeniu. Toczyły się tam zaciekłe walki, a żołnierze niemieccy dopuszczali się licznych zbrodni na mieszkańcach pobliskich domów.

W okresie powojennym w tym rejonie miasta zaszły zmiany urbanistyczne. W 1948 przebite zostało przedłużenie ul. Kruczej, zaś źle zaprojektowane skrzyżowanie z Alejami Jerozolimskimi przerwało łączność komunikacyjną dwóch odcinków ulicy.